Krajinu v širokém okolí kdysi pokrýval souvislý pohraniční hvozd, který byl osídlený jen velmi řídce. Jedním z mála archeologicky doložených starých sídlišť je právě výrazný skalní suk na jižním okraji Sloupu, na jehož úpatí byly nalezeny předměty z pozdní doby kamenné, datované již do konce 3. tisíciletí před naším letopočtem. V době stěhování národů přišli do zdejší oblasti lužičtí Slované, ale souvisleji byla krajina osídlena až při kolonizaci ve 2. polovině 13. století, která byla převážně německá. V té době patřilo rozsáhlé území mezi Žitavou a Českou Lípou Ronovcům, kteří dali údajně někdy kolem roku 1260 proklestit zdejšími lesy tzv. Lipskou cestu, vedoucí od Litoměřic a České Lípy přes Sloup, Radvanec, Cvikov, Mařenice a Krompach do Žitavy. Pravděpodobně na konci 13. století založil Čeněk z Ojvína ve Sloupu strážní hrad, jehož posádka měla zajišťovat bezpečnost projíždějících kupců a nedaleko od něj byla zřízena celnice, kde se vybíralo mýto. Sloupský hrad je doložen v roce 1324, kdy už patrně existovala v jeho blízkosti farní vesnice, zmiňovaná poprvé roku 1352 jako Stolpa nebo Slup. Její název byl odvozen od tvaru výrazného pískovcového masivu na jižním okraji obce.

Někdy v letech 1346-1374 získali sloupský majetek Berkové z Dubé, kteří jej ale drželi jen do 14. října 1412, kdy Hynek Hlaváč prodal Sloup s hradem, dvorem a s vesnicí Radvanec hornolužickému šlechtici Hanuši Velflovi z Varnsdorfu. Ten využil poměrného klidu v prvních letech husitských válek a 4. února 1424 koupil od Viléma z Ronova dnes již neexistující vsi Nedostojov a Janov s dvorem. Mezi lety 1427-1440 získal sloupské panství za nejasných okolností Mikeš Pancíř ze Smojna, který podobně jako další šlechtici v okolí stál na straně lužických měst a podával jim zprávy o pohybech husitských vojsk. Zároveň však spolu s Vartenberky využíval neklidných dob k loupeživým výpadům do Lužice. V letech 1444 a 1445 proto Lužičané vyslali proti Vartenberkům i proti Sloupu trestné výpravy. Při druhé z nich byl dobyt i Sloupský hrad.

Po roce 1455 převzali Sloup Mikešovi synové Jan a Fridman, kteří jej později prodali Vilémovi z Ilburka, sídlícímu na hradě Ronově u Stvolínek. V lednu 1471 ale Sloup s vesnicemi Radvanec, Janov, Nedostojov, Lindava a Záhořín opět koupili Berkové z Dubé, v jejichž majetku panství zůstalo až do počátku 17. století. Poslední člen této rodové větve, Adam Berka z Dubé, si roku 1596 postavil v prostoru tehdejšího dvora pod skalním sukem pohodlnější zámeček. Po jeho smrti 13. července 1607 panství zdědila vdova Anna, která se o dva roky později znovu provdala za Jana Abrahama ze Salhausenu. V roce 1617 Sloup převzal jeho bratr Volf, odsouzený 3. listopadu 1622 za účast ve stavovském povstání ke ztrátě veškerého majetku, a v květnu 1623 koupil zkonfiskované sloupské panství Zdeněk Lev Libštejnský z Kolovrat.

V roce 1630 bylo ve Sloupu 40 domů. Celý kraj tehdy sužovala třicetiletá válka a obyvatelé trpěli častými průtahy rakouských i cizích vojsk. Při jednom tažení na Českou Lípu v roce 1639 byl dobyt a vypálen také sloupský hrad. Švédové se ve Sloupu objevili ještě v roce 1648, kdy si obyvatelé ukryli svůj nejcennější majetek v obtížně přístupné Švédské jeskyni pod Slavíčkem. Po smrti Zdeňka Lva Libštejnského roku 1640 převzal majetek jeho syn Václav František, který byl členem jezuitského řádu a o správu panství se příliš nestaral. Po třicetileté válce odkoupila válkou zničené Sloupsko jeho nevlastní matka Kateřina z Vrtby, jíž se rozvážným hospodařením podařilo panství vymanit z dluhů a v roce 1679 odkázala svému synovi z druhého manželství Ferdinandu Hroznatovi z Kokořova vzkvétající majetek s 12 vesnicemi.

V roce 1680 postihla velkou část Čech morová epidemie. Do Sloupu ji podle pověsti zanesl pocestný mlynářský tovaryš, jemuž poskytli nocleh v horním mlýně. Zemřel ještě téže noci a v krátké době po něm i všichni obyvatelé mlýna. Na morovém hřbitově, zřízeném poblíž Radvaneckého rybníka bylo toho roku pohřbeno asi 30 osob ze Sloupu a okolních vsí. Patronkou proti moru se tehdy stala svatá Rozálie, jejíž přímluvě se přičítal náhlý konec nemoci. Nedlouho po odeznění moru zachvátilo většinu okolních panství selské povstání, k jehož potlačení bylo povoláno vojsko. Na Sloupsku byl ale poměrný klid, protože na vlídnou paní Kateřinu z Vrtby a jejího syna nebylo mnoho stížností. V závěru svého tažení proti vzbouřencům se 25. a 26. dubna 1680 zastavil ve sloupském zámečku generál Harant z Polžic, aby tu spolu se soudní komisí a krajským hejtmanem vynesli rozsudek nad rebely z panství Horní Police. Pohnuté události roku 1680 spolu s legendami o světcích zřejmě silně ovlivnily Ferdinanda Hroznatu Kokořovského, když se kolem roku 1690 rozhodl přeměnit skalní suk na jižním okraji obce na poutní místo s velkolepou poustevnou. Až do jejího zrušení roku 1782 se v ní vystřídalo 6 poustevníků, z nichž nejznámější byl Samuel Görner. Poustevna ale nebyla nikdy dokončena, protože Ferdinand Hroznata v roce 1708 zemřel a jeho potomci panství o dva roky později prodali hraběti Václavu Norbertu Oktaviánovi Kinskému, který tehdy vlastnil sousední českokamenické panství a řadu dalších statků ve středních a východních Čechách. Už při nákupu bylo sloupské panství určeno jeho synovi Josefu Maxmiliánovi, jemuž však bylo teprve 14 let. Po smrti Norberta Kinského v roce 1719 proto majetek spravoval starší bratr Štěpán Vilém Oldřich. Josef Jan Maxmilián Kinský převzal správu panství v roce 1726 a do Sloupu přenesl i svůj dvůr. Protože starý zámeček pod skálou mu již nevyhovoval, postavil si v letech 1730-1735 ve vsi poblíž kostela sv. Kateřiny nový zámek s reprezentačním dvorem.

Hrabě Kinský se významně zasloužil o hospodářský rozkvět sloupského panství. Protože zemědělství v podhorské oblasti nebylo příliš výnosné, podporoval hlavně rozvoj domácké a manufakturní řemeslné výroby. Postupně rušil panské dvory a jejich pozemky pronajal nebo prodal novým osadníkům. Tímto způsobem také založil tři nové vesnice, jimž dal jména Josefov, Janov a Maxov. Obyvatelé Sloupu i okolních vsí se živili převážně domáckým tkaním lněného plátna, které od nich hrabě Kinský skupoval a dále s ním obchodoval. Sám také založil několik bělidel a manufaktur na výrobu plátna i příze, později zřídil také přádelnu a tkalcovnu bavlněných látek. V letech 1760 a 1762 ve Sloupu založil ještě manufaktury na výrobu barchetu a cvilinku. Roku 1759 zřídil Kinský ve Sloupu barvírnu plátna, ze které vznikla po rozšíření provozu v roce 1763 tiskárna kartounu. Sloupská kartounka byla nejstarší v Čechách a sídlila v upraveném dvorci pod skalním sukem. Dřevěné formy k potiskování se zhotovovaly v budově bývalé zájezdní hospody, přeměněné na počátku 19. století na hostinec Fichtelschänke. V roce 1768 měl Sloup již 629 obyvatel, pracujících převážně pro podnikatelské záměry hraběte Kinského, který zdejší plátno a bavlněné látky prodával do Německa, Itálie, Anglie a Španělska. Hrabě ale nezůstal jen u textilní výroby a již v roce 1756 zřídil poblíž Poustevnického kamene také první brusírnu zrcadel. Zároveň pozval z Norimberka odborníky Christiana a Antona Stöhra, kteří v letech 1756-1767 vystavěli dvě zrcadlové továrny v Lindavě. Po jejich dokončení byla výroba zrcadel ve Sloupu zastavena. V bývalém dvoře pod skalním sukem byla zřízena manufaktura na výrobu umělecky vyřezávaných dřevěných rámů, později i zlacených nebo vykládaných stříbrem a perletí.

Do slibného rozvoje panství ale nepříznivě zasáhly války. Za tzv. druhé slezské války v letech 1744-1745 se do Sloupu dostali i nechvalně proslulí panduři barona Trencka, velmi obávaní u nepřítele, ale i u domácích obyvatel. Několik neúrodných let a vzrůstající bída vedly v roce 1775 také na Sloupsku k nevolnickým bouřím a nedlouho poté, roku 1778, došlo k další válce s Pruskem. V následujícím roce navštívil severní Čechy budoucí císař Josef II., aby se seznámil s okolnostmi pruského vpádu a se způsobenými škodami. Dne 18. září 1779 přenocoval ve sloupském zámku a zúčastnil se svaté mše ve zdejším kostele. O půl roku později Josef Jan Maxmilián Kinský zemřel a 19. dubna 1780 byl pohřben ve sloupském kostele sv. Kateřiny. Protože neměl žádné potomky, převzal panství jeho prasynovec Filip Josef z chlumecké hraběcí linie Kinských.

Počátek 19. století poznamenaly napoleonské války, které se nevyhnuly ani Sloupsku. V srpnu 1813 sem pronikli vojáci z armádního sboru polského knížete Poniatowského, přitom došlo k několika střetnutím s hlídkami rakouských husarů a 28. srpna byl ve Sloupu vydrancován zámek s farou. Obyvatelé obce se tehdy ukryli v blízké Mlýnské dolině.

Neúroda v letech 1846 a 1847 a špatné životní podmínky domáckých i manufakturních dělníků vyvolaly v řadě evropských zemí nepokoje, které vyvrcholily revolučními událostmi roku 1848. Ve Sloupu byl v jejich popředí ředitel panství Bedřich Thiemann, který také inicioval založení zdejší národní gardy. V říjnu se dokonce uskutečnily společné manévry všech gard ze sloupského panství na loukách u pihelského Červeného rybníka. Výsledkem revolučních událostí bylo zrušení roboty i veškerých závazků, které poutaly venkovský lid k bývalým vrchnostem, a od roku 1850 byl zaveden nový systém státní správy, který nahradil dosavadní vrchnostenská panství.

V roce 1853 bylo ve Sloupu 16 sedláků a velká část obyvatel se živila domáckou řemeslnou výrobou. Zvlášť pozoruhodné bylo broušení optického skla, které tu roku 1678 zavedl Georg Görner a jeho potomci je udržovali až do 90. let 19. století, nebo vyřezávání dřeva provozované od poloviny 18. století. Výrobu rámů a další řezbářské práce zajišťovala od roku 1865 také firma Karla Müllera ze Svojkova. V roce 1850 založil František Witwer ve Sloupu malírnu skla a porcelánu, o 2 roky později tu vznikla hraběcím zrcadlárnám konkurence založením nové zrcadlářské firmy Josefa Taussiga. Od roku 1871 se v obci rozvíjelo také pozlacování a pokovování. V roce 1873 vznikly v bývalém poplužním dvoře pod skalním sukem nové dílny na zdobení zrcadel a továrna na výrobu rámů s parním pohonem, která však nepřekonala starší ruční výrobu. Kinští také znovu koupili budovu bývalé sloupské zrcadlárny a po přestavbě roku 1883 v ní zřídili brusírnu benátských zrcadel, která se těšila velmi dobré pověsti. V té době měl Sloup již 171 domů a 1234 obyvatel. Ačkoliv tu byla řada výrobních provozů, nevznikly zde předpoklady pro větší a trvalejší průmyslové podnikání, které se rozvíjelo ve větších městech v okolí. V průběhu 19. století proto vyrostly textilní továrny hlavně ve Cvikově a České Lípě, zatímco střediskem sklářství se stal rychle rostoucí Nový Bor.

Díky atraktivní poloze se ale Sloup již v 19. století stal vyhledávaným letoviskem, do něhož přijížděly zámožné rodiny z Čech i ze sousedního Saska. Zvláštní oblibě se těšil především hostinec Fichtelschänke, postavený v roce 1801 pod lesem jižně od obce, a v roce 1873 otevřený hraběcí hotel u zámku Kinských. Ubytování se později nabízelo také v mnoha soukromých domech. Ke zvýšení atraktivity obce přispěl i místní Horský spolek, jehož členové upravili vycházkové cesty do lesů a skal v okolí Slavíčku, romanticky označovaných jako Sloupsko-svojkovské Švýcarsko, a zpřístupnili tak návštěvníkům četná zajímavá místa. U Radvaneckého rybníka bylo zřízeno koupaliště s plaveckou školou a půjčovnou loděk, v domě rodiny Maxů byly vybudovány vanové lázně a kulturní nabídku v roce 1921 dovršilo otevření lesního divadla.

Ve Sloupu tehdy bylo více než 200 domů, ale počet obyvatel se již nezvyšoval. K větším průmyslovým podnikům patřila barevna příze tureckou červení a společnost na výrobu zrcadel a rámů, dále zde byla parní cihelna, 2 obilní mlýny a vrchnostenská pila. Sloupský zámek patřil hraběti Augustu Františkovi Kinskému, po jehož smrti v roce 1940 jej převzala dcera Marie, provdaná za německého šlechtice Viléma Emanuela Preysinga. Na konci 2. světové války Preysingové odešli s ustupující německou armádou do Bavorska.

Po válce byli němečtí obyvatelé Sloupu vysídleni a jejich majetek byl zkonfiskován. Do obce se nastěhovali noví osídlenci z českého vnitrozemí, ale protože mnoho původních živností a provozů zaniklo, museli většinou dojíždět za prací do Nového Boru, České Lípy nebo Cvikova. Ve Sloupu byla po válce krátce v provozu jen brusírna zrcadel, cihelna, barvírna a stuhárna. Po roce 1949 byly postupně zrušeny soukromé živnosti, čímž tu zanikla řada dalších pracovních příležitostí. Obec se proto snažila zachovat aspoň pověst turistického letoviska, jehož hlavní atrakcí zůstala skalní poustevna a koupaliště u Radvaneckého rybníka. V obci také vzniklo několik spolků. Sportovní klub Lužičan zde vybudoval hřiště, Divadelní, hudební a vzdělávací beseda Mikovec převzala péči o lesní divadlo, které tehdy ještě bylo chloubou obce. Brzy po válce v obci vznikla také četná rekreační střediska a od počátku 60. let se začalo rozvíjet chataření. Stálých obyvatel ale ubývalo, protože odcházeli za lepšími životními podmínkami do větších měst. V roce 1960 byl proto ke Sloupu připojen sousední Radvanec s osadou Maxov a v roce 1981 byl Sloup spolu s Janovem, Maxovem, Radvancem a Svojkovem přičleněn k Novému Boru. K obnovení samostatné obce Sloup došlo roku 1990. Charakter letoviska si Sloup udržel až do současnosti a v 90. letech 20. století zde byla vyhlášena památková zóna vesnického typu.